La Cofradía de Dolores se funda el 20 de junio de 1744 en el hoy desaparecido Monasterio de Belén de Mercedarios Descalzos, teniendo como Sagrados Titulares al Santísimo Cristo de la Salud y a María Santísima de los Dolores.
El Santísimo Cristo de la Salud es una obra anónima del siglo XVIII atribuida a Diego Roldán.
María Santísima de los Dolores es una obra anónima atribuida a Diego Roldán y realizada en torno a los años de fundación de la cofradía. Actualmente es la titular de la Hermandad de la Yedra de Jerez de la Frontera bajo la advocación de Nuestra Señora de la Esperanza de la Yedra.
Con la supresión de las cofradías jerezanas, la Cofradía de Dolores desapareció oficialmente aunque un grupo de fieles continuó rindiendo culto a las Sagradas Imágenes. Tras el cierre del monasterio por la desamortización de Mendizabal el Stmo. Cristo de la Salud y María Stma. de los Dolores fueron trasladados a la Capilla del Asilo San José.
No será hasta 1939 cuando un grupo de fieles y cofrades jerezanos deciden recuperar la primitiva Cofradía de Dolores. Ante la imposibilidad de hacerlo en la primitiva Sede Canónica se opta por la Real Iglesia del Evangelista Señor San Lucas.
Finalmente, el 23 de septiembre de 1940 tiene lugar la Erección Canónica de la Antigua y Fervorosa Hermandad y Cofradía de Nazarenos de Ntro. Padre Jesús de la Salud en sus Tres Caídas y María Santísima de los Dolores.
La bendición de Ntro. Padre Jesús de la Salud en sus Tres Caídas tuvo lugar el 20 de octubre del mismo año en la Iglesia de San Marcos. Durante el traslado a San Lucas, se atribuyen dos milagros realizados por nuestro titular en dicho día, siendo el más conocido el de la Plaza de Orbaneja con la curación de una anciana paralítica.
La bendición de María Santísima de los Dolores tendría lugar el 28 de febrero de 1941 en la Real Iglesia del Evangelista Señor San Lucas.
Nuestra cofradía irá adquiriendo cada vez más relevancia con el paso de los años y décadas, y sobre todo convirtiéndose la imagen de Ntro. Padre Jesús de la Salud en sus Tres Caídas en una de las devociones más grandes ya no sólo de nuestra ciudad, sino de toda Andalucía, recibiendo la denominación de “El Señor de Jerez”.
A inicios de los 90 del pasado siglo tiene lugar uno de los acontecimiento más importantes en la historia de nuestra hermandad como es la recuperación del titular original de la Cofradía de Dolores, el Santísimo Cristo de la Salud, siendo posteriormente restaurado e incorporado al Título.
De la reciente historia podemos destacar la recuperación del escudo primitivo de la hermandad, la incorporación al título de Nuestra Señora de Guadalupe o la más importante, la incorporación del Santísimo Cristo de la Salud en la Estación de Penitencia del Miércoles Santo, produciéndose una imagen que no tenía lugar desde hace casi 200 años.